林冲的故事令人感到同情，但他的行事风格却常让人又心生怜悯，又感到不解。若是当时高衙内调戏林娘子时，林冲能一拳打过去，顶多是被换个工作，根本不至于让自己和家人陷入如此深重的灾难。高衙内一向欺软怕硬，尤其是畏惧死，若林冲真有杀心，恐怕高衙内早已退避三舍，绝不会跟他硬碰硬。他根本不值得为了一个女人而冒着与林冲为敌的风险。
《水浒传》中的林冲，并不像电视剧中那样温文尔雅，也不像某些版本中描绘的那样尖嘴猴腮，实际上，他身高八尺，面容威猛，常常吹胡子瞪眼。若是高衙内见到他，别说是什么百战将军，就是几个普通小人物也未必敢与他对峙。
林冲的悲剧，一部分来自于官场的腐败黑暗，另一部分则源自于他自己的性格。细看原著，我们可以发现，林冲至少犯了四个原则性错误，导致了他最终的悲剧命运。
第一个错误是“临难休妻”。林冲休妻，并非出于对妻子的担忧，而是希望通过这种方式卸下责任和包袱。他说：“娘子在家，小人心去不稳，诚恐高衙内威逼这头亲事。况兼青春年少，休为林冲误了前程。”实际上，林冲的意思是，他认为妻子有权重新选择更好的生活，这样就不再是对林冲的牵绊。更重要的是，他知道高衙内一定会逼迫妻子，休妻是让这件事看起来“合情合理”，好像自己是为了妻子的未来着想，实际上他不过是在推卸责任。
展开剩余70%林冲休妻后，林娘子最终被高衙内逼迫自尽。至此，我们不得不质疑，为什么林冲不选择像王进一样带着妻子逃走，远离高家的威胁呢？当时，林冲被调往沧州，按《宋刑统》规定，妻子可以随行，林娘子为何不趁机离开京城，躲避高家的压迫？
或许，林冲是舍不得那种富贵生活，舍不得高家给他提供的便利和保障。毕竟，高俅虽然官职不高，但权力不容小觑。林冲选择放弃妻子，而继续依赖这一切，最终导致了妻子的死。
第二个错误是在沧州草料场面对陆谦和富安追杀时，才彻底觉醒并绝望，最终加入梁山。尽管林冲杀了王伦并成为梁山的第四把交椅，但他的命运依旧没有改变。他通过杀死王伦并将晁盖推上了首领的位置，这种“忘恩弑主”的行为让林冲看似获得了权力，但也使得他在梁山上的地位变得越来越边缘化。
其实，林冲加入梁山后并没有从王伦之死中得到太多实质性的好处。他并没有成为梁山的核心人物，而是始终排在第四位，甚至在梁山的最终名单中，他的位置被进一步挤压，最终只能在马军五虎将中位列第二。鲁智深与他渐行渐远，连结拜的兄弟情也不再像从前那样深厚，这种关系的变化也显示出林冲的内心矛盾和外部压力。
他对鲁智深的态度也发生了变化。两人在梁山重逢时，彼此之间的称呼已经发生了变化。曾经深厚的兄弟情义，转眼成了“陌生人”的距离。这也让人不禁怀疑，林冲是否有过“卖友求荣”的心态。毕竟，当初鲁智深在野猪林救了他一命，而他却在最关键的时刻，选择了放弃。
即便林冲后来在梁山担任一定的职务，但始终未能获得宋江的真正信任。最终，宋江将他完全抛弃，连患病的林冲都被冷落在六和寺，交由武松照顾，最终死于孤独和无助。
林冲在梁山上最显眼的一次表现是他力挺宋江成为梁山之主，完全无视晁盖的遗命。这个行为暴露了他“忘恩负义”的一面。即使在众头领的意见下，林冲还是出头为宋江打算，最终让宋江成为了梁山的核心人物。然而，这种选择并未给他带来更高的信任，反而让他在梁山中的地位更加边缘化。
金圣叹曾评价林冲为《水浒传》中的第一毒人，他的性格深沉复杂，表面上冷静理智，实际上却在关键时刻做出了很多令人反感的决定。这种冷酷的性格也让他在复杂的江湖关系中，始终无法获得真正的朋友和信任。
林冲的悲剧，归根结底是由于他的性格和选择。无论他在初期多么英勇，最终却未能摆脱那些令人痛惜的错误决策。
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